В центре сюжета фильма оказывается невозмутимый, брутальный, саркастичный, циничный и крутой рейнджер Роланд Шарп. Шарп воплощение образа идеала техасского рейнджера. Он владеет не только острым словом, но и оружием. Роланд с блеском выполняет любые миссии. Но теперь его ждут суровое задание: он должен охранять девушек-болельщиц, ставших свидетельницами убийства. Они должны дать показания в суде, но их жизни находятся в опасности, поэтому Роланд должен охранять их целыми сутками.

Под видом простого помощника тренера Роланд примыкает к команде, не осознавая, что ему придется не только защищать болельщиц, но и защищаться самому. День за днем девушки делают все, чтобы вывести рейнджера из себя. Приятные на вид болельщицы не слишком довольны своим положением и не расположены к рейнджеру, который всячески ограничивает их поведения, не давая заниматься тем, чем они привыкли заниматься. Однако девчачьи вольности и эгоизм отступают на второй план в тот момент, когда болельщицы начинают проникаться к своему защитнику. Тем более, что Роланд из тех людей, которые способны постоять за себя, а слова полностью совпадают с действиями. Взаимодоверие усиливается в тот момент, когда на горизонте появляется настоящая угроза. В этот момент болельщицы проникаются уважением к суровому, но достаточно доброму рейнджеру.

Схема приобретения доверия в фильме обыгрывается в традиционной манере. Сюжет предсказуемый, но не пестрит лишними деталями, а потому не нагружает зрителя. Начальные сцены довольно быстро погружают зрителя в происходящее, а юмор способен вызвать не только улыбку на устах зрителя, но и искренний смех. Однако потеряв из виду героя Томми Ли Джонса, приходит осознание, что основная проблема картины отсутствие целостного сценария. Очевидно, что авторов интересовала не столько история как таковая, сколько ситуация, в которой оказались центральные персонажи. Сюжет явно не был проработан, а ощущение целостности неоднократно теряется во время просмотра. Впрочем, это совершенно не удивляет, если посмотреть на проблемы, возникшие у авторов во время съемок данной картины. Финал фильма «Крутой и цыпочки» был снят лишь спустя несколько месяцев после завершения работы над картиной. Случилось это не из-за проблем с финансированием, а из-за разногласий авторов, которые никак не могли решить, каким должна быть концовка. Аналогичные проблемы преследовали авторов и во время съемок самого фильма.

Несмотря на это, «Крутой и цыпочки» все же вызывает интерес и вполне способен подойти для просмотра в том случае, если зритель ищет простое предсказуемое кино, созданное исключительно для развлечения зрителя.