В центре сюжета фильма «Любовь и смерть на Лонг-Айленде» находится Джайлс ДеАт университетский профессор, консерватор, интеллектуал и писатель. Он предстает перед зрителями человеком, который более всего на свете увлечен своими собственными философскими умозаключениями и изысканиями. Во время своих размышлений он полностью отдает всего себя занимаемому предмету, забывая обо всем вокруг. По этой причине он может показаться консервативным. Кроме того, он заметно отстает от жизни, если утверждать исключительно внешние изменения, связанные с трансформацией окружающего мира. Так он и живет, комфортно ощущая себя и не нуждаясь в поисках чего-то нового. Но однажды он, следуя рекомендации своего коллеги, утверждающего, что «нужно быть ближе к народу», отправляется в ближайший кинотеатр на второсортный фильм с таким названием, которое его бы явно никогда не привлекло, если бы не рекомендация. Выходя из кинотеатра, главный герой начинает осознавать, что он заинтересовался исполнителем главной роли. Теперь у немолодого профессора появился кумир. Кто бы мог подумать, что интеллектуал в один миг сможет переключить свои мысли с серьезных умозаключений к увлечениям, которые хоть и не всегда, но чаще всего свойственны молодым людям.

В этот момент начинает ощущаться уязвимость профессора перед внешним миром. Первое же столкновение с массовой культурой дало свои плоды. Профессор утрачивает контроль над своими мыслями и действиями. Он начинает собирать все доступные сведения о своем кумире. Именно по этой причине главный герой скупает все модные, популярные молодежные журналы, из которых старательно вырезает все, что связано с его новым объектом интереса. Кроме того, он заводит специальный альбом, в который вклеивает собранные «реликвии».

Но на этом интерес профессора не заканчивается. Теперь он выискивает по видеотекам фильмы с участием своего кумира. Следующим шагом становится покупка видеомагнитофона. Но главный герой еще не знает о том, что для просмотра ему нужен телевизор. Профессор идет дальше и решает, что ему пора отправиться в Нью-Йорк, чтобы отыскать свой объект интереса.

Режиссер Ричард Квитневски даже не пытается замаскировать отсылку фильму «Смерть в Венеции». Он остроумно обыгрывает знакомую сюжетную линию, персонифицируя в лице Бостока массовую культуру. Вместе с тем «Любовь и смерть на Лонг-Айленде» являет зрителю пример концептуального фильма о взаимопроникновении разных культур.